Jiří Šašek se narodil do rodiny ochotnických divadelníků, díky čemuž se společně s rodiči představil na divadelních prknech již ve svých čtyřech letech a to konkrétně ve hře Strakonický dudák. V sedmnácti letech se stal členem studentského divadelního souboru Divadlo radosti, zkráceně DÍRA.
Po maturitě se hlásil na FAMU, kam nebyl přijat, ale naštěstí mu kamarádi podali přihlášku na Divadelní fakultu Akademie múzických umění v Praze, kde již zkouškou prošel a v ročníků, jehož jedním z profesorů byl i Miloš Nedbal, studoval s pozdějšími veličinami jako Jana Štěpánková, Vladimír Brabec, Josef Zíma, Petr Haničinec nebo Alena Vránová. Vojnu trávil ve vojenském uměleckém souboru letectva Vítězná křídla, kde se poprvé na podiu představil s Darkem Vostřelem jako pozdější legendární dvojice VOŠA, která posléze úspěšně vystupovala v divadle Rokoko.
Po listopadu 1989 se dvojice rozpadla, jedním z důvodů byla Vostřelova neochota Rokoko, které bylo v období normalizace zrušeno, obnovit a to z důvodu jeho vážné nemoci. Naposledy se pracovně sešli v roce 1991 při vystoupení pro švýcarské krajany. I samotný Šašek byl po roce 1968 politicky perzekvován a bylo mu zakázáno účinkovat v televizi i ve filmu, díky čemuž není jeho filmografie příliš rozsáhlá a širší veřejnosti je, kromě již zmíněného účinkování s Vostřelem, nejznámější jako ROBOT EMIL, hrdina stejnojmenného dětského seriálu.
Za svůj život byl dvakrát ženatý, nejprve s operní zpěvačkou Květou Koníčkovou a posléze s výtvarnicí Boženou, s kterou strávil přes třicet let. K jeho velkým koníčkům patřilo kreslení a známé jsou především jeho výstižné karikatury jeho hereckých kolegů. Jiří Šašek, který při herecké práci často používal komicky působící zastřený hlas, se před filmovou kamerou naposledy představil v debutu Ondřeje Trojana PĚJME PÍSEŇ DOHOLA a na prknech znamenajících svět v souboru divadla V Mladé Boleslavi.
Oldřich "Olík" Klusoň