Jeho příběh dal vzniknout světoznámé hračce medvídka Teddyho.
Všechno to začalo, když Theodore Roosevelt byl na lovu medvědů poblíž Onwardu, Mississippi 14. listopadu 1902. Guvernér Mississippi Andrew H. Longino ho pozval, ale na rozdíl od jiných lovců ve skupině Theodore nenašel jediného medvěda. Rooseveltovi asistenti, zahnali a uvázali černého medvěda ke stromu. Zavolali Roosevelta , aby ho zastřelil. Roosevelt, který to viděl jako nesmírně nesportovní, odmítl střílet na medvěda. Zprávy o této události se rychle šířily prostřednictvím novinových článků po celé zemi. Clifford Berryman, politický karikaturista, přečetl článek a rozhodl se bezohledně satirizovat odmítnutí prezidenta střílet medvěda. Berrymanova karikatura se objevila ve Washington Post 16. listopadu 1902. Morris Michtom, majitel cukrárny v Brooklynu, viděl karikaturu a měl nápad. On a jeho manželka Rose také vyráběli vycpaná zvířata a Michtom se rozhodl vytvořit plyšového medvěda a věnoval jej prezidentovi, který odmítl střílet medvěda. Nazval ho Teddy's Bear. Poté, co dal Roosevelt svolení používat své jméno hračce, stal se Teddy's Bear tak populární, že Morris Michtom založil společnost Ideal Toy Company. K dnešnímu dni má medvídek celosvětovou popularitu a jeho původ lze vysledovat až k osudnému loveckému výjezdu Theodora v roce 1902.Ideal Toy Company fungovala 90 let a zanikla v roce 1997.
